An der Straße nach Hönebach, auf der höchsten Stelle der alten Höhenstraße gelegen, befindet sich das "Nadelöhr". In den aus dreibehauenen Sandsteinen zusammengesetzten Bogen wurden in das südliche Giebelfeld ein achteckiger Stern und die Initialen "MLZH" (Moritz Landgraf zu Hessen) und in das nördliche Giebelfeld "Nadelöhr 1561" eingemeißelt. Im Friedewalder Salbuch wird das Nadelöhr als "Nollenöhr" 1579 erstmals urkundlich erwähnt und in einer Quelle aus dem Jahre 1589 wird es noch als hohler Baum beschrieben.
Reisende, die zum ersten Mal vorüber kamen, mussten - einem alten Hänselbrauch folgend - durch den Baum kriechen, wobei die Mitreisenden mit Knütteln nachgeholfen haben. 1596 beschreibt Paul Hentzner das Nadelöhr als einen durchlöcherten Stein, den Landgraf Moritz anstelle eines hohlen Baumes errichtet habe.
Geht man vom Nadelöhr den Forstweg, die ehemalige "Flößholzstraße", in südöstliche Richtung, so gelangt man nach ca. 600 m zur mittelalterlichen Wüstung "Hammundeseiche". Dicht neben einem aus Quadersteinen gefertigten Brunnen, der einen kleinen Weiher speist, steht die "Dicke Eiche", die bereits in Johannes Mercators Karte von Niederhessen und Hersfeld aus dem Jahre 1592 als hervorragender Baum verzeichnet ist.
Bei Ausgrabungen fand man unweit der Eiche Grundmauern einer Kirche mit Apsis im Osten, einen Altarblock und Steinpflasterung sowie diverse Gräber, einen Backofen, einen Brennofen und Gebäudeteile. Ort und Kirche werden erstmals 1141 als "Hahmundeseich" erwähnt, und eine Quelle aus dem Jahre 1312 belegt, dass das Dorf "Hamyndeych" zu diesem Zeitpunkt bereits aufgegeben war.
Das vor über 50 Jahren errichtete Mahnmal Bodesruh im Stadtteil Kleinensee erinnert an die Teilung der Region durch die deutsch-deutsche Grenze bis 1989. Heute wie gestern erlaubt der Aussichtsturm des Mahnmals Bodesruh weite Blicke auf das hessische Kleinensee und den thüringischen Nachbarort Großensee, zum Monte Kali und ins Gerstunger Becken bis hin zum Thüringer Wald. Das Mahnmal kann ganzjährig besichtigt werden.
Auch der "Zollstock" liegt an der Straße nach Hönebach, ca. 7 km von Friedewald entfernt. Das steinerne Mal erinnert an die geschichtliche Bedeutung des Platzes als mittelalterliche Grenze zwischen Hessen, Thüringen und Grabfeld. Seit dem Jahr 1306 befand sich an dieser Stelle die hessische Zollstätte und Geleitsgrenze im Seulingswald.
Zwischen Philippsthal und Ransbach liegt das große Waldgebiet "Stöckig" in dem ein altes steinernes Kreuz steht. Vor mehreren hundert Jahren, so erzählt eine Sage, war dort alles fruchtbares Ackerland, und auf der Ruppertshöhe, der höchsten Erhebung in jener Gegend, lag das Dorf Ruppert. Es ist im Dreißigjährigen Krieg zugrunde gegangen. Damals, als alle Männer in den Krieg gezogen waren, brachen feindliche Heerhaufen in das Dorf ein. Sie hausten mit Mord und Brand, und trieben alles Vieh weg.
Da konnten die Frauen das Land nicht mehr bestellen und benutzen es als Schafsweide. Weil nun kein Korn und Weizen angebaut wurde, gab es eine große Hungersnot, und Brot war ein seltener Leckerbissen. Zwei Schäfer gerieten einmal um ein Stückchen Brot in Streit. Mit erhobenen Schippen gingen sie aufeinander los, und jeder traf den anderen so unglücklich, dass beide tot liegen blieben. Zum Gedenken an diese furchtbare Zeit und grausige Tat hat man an der Stelle, wo sie geschah, ein steinernes Kreuz errichtet. Manche Leute wollen auf ihnen noch die zwei Schäfer mit hoch geschwungenen Schippen erkennen.
Ein Ort zum Verweilen für Alt und Jung ist der idyllische Schlosspark mit seinen alten Bäumen, den Teichanlagen und dem Abenteuerspielplatz.
Mitten in Schenklengsfeld trifft man auf eine imposante Erscheinung: Eine uralte Linde; wahrscheinlich der älteste Baum Deutschlands. Ihr Alter wird auf ca. 1.200 Jahre geschätzt.
Zwischen den vier Stammteilen befindet sich eine Freifläche mit einem großen Stein in der Mitte. Dieser hat die Aufschrift "Gepflanzt im Jahre 760". Diese Zahl stimmt mit der Errichtung der Kapelle zu Ehren des Schutzheiligen von Schenklengsfeld, Ritter St. Georg, überein. Damit dürfte das Anpflanzen der Linde verbunden gewesen sein. Die Bepflanzung an sich wurde aber nicht beurkundet.
Die Linde diente im Mittelalter und zeitweise auch noch bis ins 19. Jahrhundert als Gerichtslinde. Die dort abgehaltenen Rügegerichte wurden von der Gemeindevertretung abgehalten und dienten dazu Feld- und Waldfrevler zu verurteilen. Diese wurden unter der Linde an den Pranger gestellt, an dem sie eine oder mehrere Stunden, teilweise auch einen ganzen Tag verbringen mussten, je nachdem wie schwer ihr Vergehen war.
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